Жизнь Билла снова на долгое время приобрела траурную окраску.

В 23 года молодой человек принял важное для себя решение - стать лучшим теннисистом мира. Другие в этом возрасте уже были чемпионами, а он только начинал.

В 1916 году он записался на чемпионат США в Форест-Хиллсе и вылетел из него в первом же круге. Год спустя дошел до четверть финала, в 1918-м- до полуфинала, в 1919-м в финале проиграл со счётом 0:3 Биллу Джонстону, который добился успеха в этой встрече, направляя мяч сопернику под левую руку.

Когда у человека есть высокая цель, он готов пожертвовать многим для её достижения. Всю зиму Билл использовал любой свободный час для того, чтобы тренировать удар слева. Он предлагал играть кому угодно, но ставил условие - бить ему под левую. Мало-помалу его удар улучшался, и к весне он был уже достаточно хорошим. В июне Тилден приплыл в Старый Свет, включился в Уимблдонский турнир и в финале без больших трудностей победил тогдашнего фаворита - Джеральда Паттерсона. В конце лета он снова дошел до финала в Форест-Хиллсе и снова встретился с Биллом Джонстоном. Публика окрестила их Большой Билл и Маленький Билл. Дело в том, Джонстон был сантиметров на 15 ниже Тилдена. Сохранилось описание одного из наиболее драматичных матчей, сыгранных в Форест-Хиллсе, причем не только самой игры.

...Около 10 тысяч зрителей заполнили деревянные трибуны. В первом сете Большой Билл победил легко - 6:1 - второй с таким же счетом выиграл Маленький Билл. Третий сет - за Тилденом -7:5, и, казалось, четвертый также будет его. При счете 5:4 Тилден вёл 30:0 на подаче Джонстона. Но тому удалось сделать 30:30, а затем отыграть матчбол. В дальнейшем Джонстон сумел выиграть гейм.

В тот теплый день синоптики предсказывали дождь, и во время розыгрыша очередного очка с неба на землю устремились струи воды. Зрители поспешили в укрытие, а Тилден решил, что судья остановил игру из-за беспокойства на трубунах, и даже не сделал попытки принять мяч соперника после его удара. Но арбитр заметил, что не давал никакого сигнала, и присудил очко Джонстону, Тилден спорил, кричал, жестикулировал, злился, но... всё было бесполезно. А встреча была всё-таки остановлена. Когда дождь прекратился и игроки вернулись на корт, Тилден, продолжая злиться, трижды сделал двойные ошибки на своей подаче и в конце концов Маленький Билл выиграл четвертый сет со счетом 7:5.